Так и есть, добро пожаловать в Латинскую Америку. Особенно плохо у Кубы со связностью с другими странами, по понятным причинам. Туда из России дешевле бывает долететь, чем с соседнего острова.
На малых Антильских можно находить перелеты по 60-70 долларов между странами. Особенно если есть французский шенген, тогда можно и на пароме проплыть Сент-Люсия - Мартиника - Доминика - Гваделупа.